Manifestacije
U Prokuplju se svake godine organizuju tradicionalne kulturno-istorijske manifestacije koje svojim sadržajem i programom podsećaju građane i posetioce na značajne datume ili ličnosti naše prošlosti.
Jedna od najpoznatijih gradskih manifestacija je proslava gradske slave dana Svetog Prokopija 21. jula,sveca po kome je grad dobio ime i čije se mošti nalaze u crkvi u gradu .Slavlje počinje 20. jula brojnim sportskim takmičenjima i kulturnim dešavanjima.
U Prokuplju se krajem avgusta i početkom septembra, decenijama održavaju Međunarodni književni ,, Drainčevi susreti’ uz dodelu ,,Drainčeve nagrade’ za najbolju knjigu poezije u prethodnoj godini. U čast velikog srpskog pesnika Radeta Drainca ,nekoliko dana gostuju najpoznatiji pesnici iz Srbije i okoline.
Krajem avgusta u Prokuplju se održava i tradicionalna Međunarodna likovna kolonija ,,Memorijal Bože Ilića’ u znak sećanja na velikog srpskog slikara. Slikari su gosti rodnog sela Bože Ilića – Žitnog Potoka,
Tom prilikom se dodeljuje i nagrada koja nosi ime ovog velikana za najbolju izložbu na teritoriji Republike Srbije u prethodnoj godini. Na završetku kolonije, u gradskoj galeriji ,,Boža Ilić’ gosti- slikari izlažu svoje slike.